纵观杨行密立业后的近二十年统治，其政权发展核心依托疆域扩张与统治集团壮大两大支柱，稳步构筑南吴版图根基：创业前十余年，尽数吞并淮南道、宣歙道全境州县，攻占浙西常州、润州，以及河南道泗州，牢牢掌控东南核心财赋之地；后十年持续拓土，攻取河南道海州、浙西昇州、鄂岳道鄂州，疆域愈发辽阔。
天祐二年离世之前，杨行密已然基本奠定南吴政权主体疆域，成为东南第一强藩。期间虽曾短期占据苏州、睦州、婺州、密州、岳州等州县，亦曾尝试争夺朱温掌控的徐州、宿州，未能长久固守，但其所稳定占据的江淮、浙西、鄂岳大片沃土，皆是唐末最富庶、人口最稠密、经济最发达的财赋重地，足以支撑南吴立国称霸、抗衡四方群雄。
乾宁四年（897年），中原霸主朱温意图南下吞并江淮、一统南北，派遣大将葛从周、庞师古率领汴梁精锐大军北伐，攻打寿州、觊觎淮南。杨行密亲督三军、周密部署，于清口之战大破十万汴军，阵斩主帅庞师古，葛从周率残部仓皇溃逃，杨行密乘胜追击，于渒河再度大败汴军、重创朱温主力。
清口大捷一战封神，彻底击碎了朱温南下吞吴、一统天下的野心，奠定了南吴割据江淮、独立立国的根基，从此梁吴南北对峙、互不吞并，五代南北格局正式成型。
乾宁五年（898年），两浙钱镠趁吴梁大战、淮南兵力空虚，率军反攻苏州，与杨行密大将周本大战于白方湖，周本兵败失利，苏州再度被钱镠夺回、重归吴越版图。
天复元年（901年），休整完毕的杨行密主动伐浙，派遣名将李神福率军东征、攻打钱镠，兵临杭州城下、大破吴越大军，生擒吴越名将顾全武，重创吴越主力、震慑两浙。
天复二年（902年），归附不久的升州刺史冯弘铎心生异志、举兵叛乱，率军突袭宣州。杨行密派遣田頵率军迎战，两军大战于曷山，冯弘铎兵败溃败、主力尽失，自知大势已去，打算率残部逃入海中、流亡求生。
危急关头，杨行密胸怀大局、不计前嫌，亲自赶赴东塘安抚招降，诚心接纳其归降，任命冯弘铎为节度副使、予以厚待，同时以李神福接替其职、出任升州刺史，平稳化解叛乱、稳固升州统治，尽显雄主格局。
天复二年（902年）三月，唐昭宗为拉拢东南强藩、制衡中原朱温，派遣江淮宣谕使李俨专程赶赴扬州，册封杨行密为东面诸道行营都统、检校太师、中书令，正式进封吴王，南吴政权自此获得朝廷完全正统合法性。
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